Coquette, étrange mais dotée d’une élégance à son image. La garde-robe de Jessie ne connaît sans le moindre doute pas le sens du mot discrétion. Le rouge écarlate et le noir sont ses nuances de prédilections tandis que la matière oscille régulièrement entre cuir, dentelle ou daim. Revêtir sa penderie n’est pas donné à tout le monde. Il faut savoir l’endosser, ignorer les œillades et surtout faire preuve d’un raffinement constant. Chose qu’une jeune femme aussi pointilleuse que cette dernière sait faire. Et s’il lui arrive d’y déroger dans l’intimité, le soin est quand même de mise, comme il l’a toujours été dans sa vie. Nul doute que Jessie s’aime. Elle aime son corps, sa chevelure obsidienne, les ailes tatouées dans son dos, ses courbes délicates et sait pallier ses infimes complexes. Rien ne lui échappe, elle médite sur tout quitte à parfois pinailler sur les détails négligeables.

Bien que née à Toppenish, Jessie Hellen Hunter a passé la plus grande partie de son enfance à Seattle. Elle grandit dans un climat néfaste, fille d’un joueur compulsif débauché et d’une fervente religieuse aux croyances démesurées proche du jansénisme, qui fuit la réalité à l’aide de ses prières. Lorsqu’ils se séparent, elle décide néanmoins de rester avec elle et son petit frère tandis que son frère aîné suit son père et ne le voit plus que très rarement. Ainsi, elle voue très tôt un mépris considérable aux jeux d’argent et aux excès religieux qu’elle perçoit comme le fondement de ses malheurs. Malgré cela, elle continue le catéchisme, ses cours d’orgue et de piano qu’elle suit depuis toute jeune et joue plus tard à quelques rares occasions dans l’église de son secteur, accompagnant la chorale.

Pour fuir à son tour un quotidien sinistre, Jessie se réfugie dans les études. Élève appliquée, elle passe le plus clair de son enseignement secondaire derrière ses cours si elle ne se rend pas à l’école de musique. Marginale et presqu’asociale, elle s’ouvre un peu plus au lycée et entame une transformation vestimentaire qui ne plaira jamais à sa mère. Elle rencontre Carrie en cours optionnel de français. Elle expérimente aussi de nombreux échecs amoureux principalement causés par ses refus réguliers d’œuvre de chair découlant de son éducation et de son désamour pour une luxure aussi précipitée. Toutefois, Jessie débutera des cours de self-defense après s’être confrontée à un copain de passage que trop insistant. Une fois avoir obtenu son examen de fin d’année, elle opte pour des études en psychologie dans une ville voisine tout en occupant le poste serveuse dans un hôtel cossu pour son salaire alléchant.

Grâce à une partie de ses économies, Jessie part en France en compagnie de Sawyer Jake et Carrie. C’est à la suite de ce voyage qu’elle se rend à Phantasmagoria après que Jake ait souhaité s’y rendre, ne voulant pas laisser Carrie y aller sans elle. Lorsque Carrie et Jake se rendent à Main Street, Jessie décide d'y aller à son tour aux côtés de Sawyer, munis de leurs affaires. Ils parviennent à Main Street sans les trouver. Tombés sur un passant qui leur conseille de se rendre au No Man’s Land, ils s’en vont donc pour y passer la nuit en supposant que les deux autres en avaient fait de même puisque c’était le seul hôtel, mais Sawyer quittera l’immeuble 7 pour aller voir si l’épicerie du coin était ouverte sans ne jamais revenir.

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